| 年度 | 高校名 | 都道府県 | 島 | 結果 | 備考 |
| 1953春 | 洲本 | 兵庫県 | 淡路島 | 優勝 | |
| 1962春 | 久賀 | 山口県 | 周防大島 | 2回戦 ※初戦 | |
| 1975夏 | 洲本 | 兵庫県 | 淡路島 | 2回戦 ※初戦 | |
| 1986春 | 洲本 | 兵庫県 | 淡路島 | 1回戦 | 春2回目 |
| 1999夏 | 久賀 | 山口県 | 周防大島 | 1回戦 | |
| 2003春 | 隠岐 | 島根県 | 隠岐島 | 2回戦 ※初戦 | 21世紀枠 |
| 2006春 | 八重山商工 | 沖縄県 | 石垣島 | 2回戦 | |
| 2006夏 | 八重山商工 | 沖縄県 | 石垣島 | 3回戦 | |
| 2011春 | 佐渡 | 新潟県 | 佐渡島 | 1回戦 | 21世紀枠 |
| 2012春 | 洲本 | 兵庫県 | 淡路島 | 1回戦 | 21世紀枠 春3回目 |
| 2014春 | 大島 | 鹿児島 | 奄美大島 | 1回戦 | 21世紀枠 |
| 2016春 | 小豆島 | 香川 | 小豆島 | 1回戦 | 21世紀枠 |
| 2021春 | 大崎 | 長崎県 | 大島 | 1回戦 | |
| 2022春 | 大島 | 鹿児島 | 奄美大島 | 春2回目 |
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